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​作为格雷泽家族在曼联的代表，伍德沃德甚至被外界一度认为是格雷泽的干儿子，从弗格森时代就担任俱乐部的CEO，伍德沃德在后弗格森时代更是担当起了球队重建的重任，不过如今主帅已经换到第四轮，曼联的复苏之路似乎依然遥遥无期。

去年夏天就曝出穆里尼奥和伍德沃德因为转会预算问题发生冲突，这也让外界再次见识了曼联CEO的权力。虽然曼联没有设立足球总监一职，俱乐部的转会事务却也并不遵循英格兰球队的传统做法，将转会的主要权力交付给球队主帅。实际上，伍德沃德身兼了俱乐部商务总监和足球总监的两项大任。

曼联近些年的商业开发自然是红火依旧，不过球队在足球场上的表现与球队的历史地位差距也越来越大，近些年球队的引援效率也是让人担忧，红魔高层在这两年已经认识到问题的严重性，不过到处寻找足球总监却屡屡碰壁，这跟候选人担心权力有限不无关系。

伍德沃德在曼联也算是老臣一名，在格雷泽家族2005年加杠杆收购红魔后，英国人就成为了美国大亨的亲密盟友，2007年开始负责红魔的商业和媒体运营职责，2012年晋升为俱乐部的董事，在大卫-吉尔2013年退休后接过了俱乐部的运营主导权。

伍德沃德在商业合同谈判方面水准颇高，2014年就与阿迪达斯达成了10年7.5亿英镑的赞助合同，这个数字直到现今欧陆豪门也难以追赶。2012年与雪佛兰更是签下了7年5.6亿美元的胸前广告合同，据称这个结果一度让雪佛兰的高层非常被动，曾经因为谈判不力遭到集团公司的问责。

虽然在商业运作方面天赋异禀，伍德沃德的引援成绩则是惨不忍睹。2016年以9000万英镑的当时转会市场记录把博格巴带回老特拉福德已经被证明是一笔非常失败的引援，去年冬窗给桑切斯开出的天价合同更是把曼联更衣室搅得乌烟瘴气，而最近几年曼联莫名其妙的引援也是比比皆是，罗霍和弗雷德更是对球队贡献了了，一直不能让曼联上下信服。

最近传出格雷泽家族有意请费迪南德回归球队担任足球总监一职，费迪南德退役后自己个人的生意也是做得风生水起，让格雷泽家族对于这名前曼联队长的综合能力也是刮目相看，只是管理大俱乐部需要分工，伍德沃德是否愿意真正分权才是新人选能否成功的关键。